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Andie Anderson es una periodista que debe terminar un reportaje poco usual y dispone tan sólo de diez días. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre las cosas que las mujeres hacen sin querer y que provocan el alejamiento de los hombres. Para ello tiene que conseguir que un chico se enamore de ella y luego cometer todos los errores posibles para que la deje. El hombre elegido es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en la que trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días.

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Una pareja divorciada se une y viaja a Bali para evitar que su hija cometa el mismo error que creen que cometieron hace 25 años.

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Julianne Potter es una crítica gastronómica que se da cuenta de que está enamorada de su mejor amigo el mismo día que él la llama para anunciarle su inminente matrimonio con una chica de la alta sociedad. Sólo dispone de tres días para urdir un plan que le permita impedir la boda.

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Alysa es una niña que viaja hasta la residencia de campo de su millonario padre para pasar allí las vacaciones. Justo al lado de la casa, su fallecida madre construyó un campamento de verano para niños huérfanos. Allí conoce a Amanda, una simpática niña con la que iniciará una bonita amistad. Cuando el padre de Alysa anuncia su compromiso con una mujer repulsiva y maniática, las dos niñas decidirán tender una trampa para que el padre de Alysa se enamore de la asistente social de Amanda.

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Ava, una joven empleada de banca, está destrozada después de que su marido, Dallas, rompa un matrimonio por el que está decidida a luchar. Hasta que el destino interviene, revelando las malas acciones de Dallas que han destrozado su matrimonio y que una vez sabotearon el destino de Ava de estar con su alma gemela.

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Darren, Wayne y J.D son amigos inseparables desde el colegio. Cuando Judith, una atractiva y manipuladora psiquiatra, engatusa a Darren, y éste empieza a aislarse, sus amigos se preocupan tanto que intentarán deshacerse de ella como sea. Buscan entonces a Sandy, la antigua novia de Darren, que está a punto de hacerse monja, e intentan convencerla para que vuelva a salir con él.

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Kate (Eva Longoria) muere trágicamente el día de su boda con Henry (Paul Rudd). Convencido por su hermana, éste visita a una medium, Ashley (Lake Bell), para contactar con el espíritu de Kate. Henry y Ashley acaban enamorándose, pero desde el más allá Kate hará todo lo posible para impedir su relación.

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Peter y Emma, de treinta y tantos años, se unen para sabotear las nuevas relaciones de sus ex y recuperarlos para siempre.

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Sam y Maggie (Matthew Broderick & Meg Ryan) acaban de ser abandonados por sus respectivas amantes (Kelly Preston & Tcheky Karyo), que se han ido a vivir juntos a un apartamento. Maggie quiere vengarse y Sam desea recuperar a su novia, así que los dos se van a vivir a un edificio abandonado enfrente de la casa de la ex-novia de Sam para poder elaborar un plan de venganza. Pero la hostilidad inicial que hay entre ambos empezará a dar paso al amor.

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Jerry y Lucy Warriner están a punto de divorciarse y luchan por la custodia de su perro, Mr. Smith. Antes de que el divorcio se haga oficial, Jerry decide volver con Lucy, pero se entera de que ella va a casarse con un hombre que se ha hecho rico gracias al petróleo. Jerry contraataca anunciando su compromiso con la aristocrática Barbara Vance.

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