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Ben é um publicitário que aposta com o chefe que faz qualquer mulher se apaixonar por ele em dez dias. Se conseguir, será o responsável por uma cobiçada campanha de diamantes. Andie é uma jornalista que, por causa de uma matéria, está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar. Os dois se conhecem em um bar e escolhem um ao outro como alvo de seus planos totalmente opostos.

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Um casal divorciado descobre que a filha está apaixonada e pretende se casar impulsivamente em Bali. Os dois, então, decidem viajar às pressas para a ilha e parar o casamento da jovem, impedindo que ela cometa o mesmo erro que eles.

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Julianne e Michael são ex-namorados que viraram melhores amigos. Eles combinaram que, se ambos continuassem solteiros quando completassem 28 anos, se casariam. Mas, às vésperas da fatídica data, ela recebe um telefonema do amigo anunciando que está prestes a se casar com outra, a charmosa Kimberly. Julianne se descobre apaixonada por Michael e aceita o convite para ser madrinha, mas com a intenção de reconquistá-lo antes do casamento acontecer.

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Amanda é órfã e seu desejo é ser adotada pela divertida assistente social, Diana, antes que uma família de exploradores de crianças o faça. Alyssa leva uma vida de princesa, mas seu pai, o milionário Roger Callaway, está prestes a casar com uma verdadeira bruxa. O que estas duas garotas têm em comum? Elas são idênticas e se encontram a tempo de bolar um plano infalível para unir Diana e Roger e conseguir a família perfeita. Mas preparem-se porque elas vão colocar a casa abaixo, afinal, duas cabeças pensam melhor que uma!

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Ava, uma jovem bancária, fica arrasada quando seu marido, Dallas, decide abandonar o casamento pelo qual ela está determinada a lutar. Até que o acaso intervém e revela os atos perversos de Dallas que destruíram o casamento e, no passado, atrapalharam o destino de Ava de ficar com seu verdadeiro amor.

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Darren Silverman (Jason Biggs), J.D. McNugent (Jack Black) e Wayne Lessefier (Steve Zahn) são grande amigos desde a infância tendo atravessado juntos as fases de suas vidas, desde a passagem pela equipe de futebol do colégio até a formação de uma banda que toca covers de Neil Diamond. Porém, quando Judith (Amanda Peet) surge em suas vidas, tudo muda. Silverman logo começa a namorá-la e aos poucos se afasta dos amigos e a da banda. Certos de que Judith não é a garota ideal para Darren e dispostos a afastá-lo dela, eles resolvem reunir Darren com seu grande amor de infância, Sandy (Amanda Detmer), que está em vias de se tornar uma freira. E, para completar o plano, eles resolvem sequestrar Judith e forjar sua própria morte, a fim de que Darren e Sandy possam se aproximar ainda mais.

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Henry(Paul Rudd)fica arrasado quando a noiva Kate(Eva Longoria Parker)morre exatamente no dia em que eles iriam se casar. Mesmo que relutante, Henry concorda com a irmã Chloe (Lindsay Sloane) em consultar uma médium espiritual chamada Ashley (Lake Bell). A idéia, claro, é que ele possa ser ajudado a compreender os mistérios da morte. Mas ele se mantém cético como sempre, até que uma coisa acontece. Henry começa a se apaixonar por Ashley, e ela corresponde. Problema: Ashley passa a ser assombrada pelo espírito de Kate, para quem romper o relacionamento dos dois seria sua última missão na Terra.

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Assim que Peter e Emma se conhecem, descobrem que ambos foram dispensados por seus companheiros no mesmo fim de semana. Mas tudo fica ainda pior quando eles descobrem que seus ex's já estão em novos relacionamentos. Com medo de perderem a chance de terem um "felizes para sempre", Peter e Emma bolam um plano quase perfeito para voltarem para seus ex's.

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Sam (Matthew Broderick, de Curtindo a Vida Adoidado) é um romântico do interior, apaixonado pela jovem Lina (Kelly Preston, de Jerry Maguire). Maggie (Meg Ryan, de Sintonia de Amor) é fotógrafa em Nova York e não acredita mais no amor por causa de seu ex-noivo Anton (Tcheky Karyo). Duas vidas completamente opostas que o destino uniu por uma estranha coincidência: ambos foram abandonados pelas pessoas que amavam... E agora, Linda e Anton moram juntos e estão apaixonados! Maggie quer vingança a qualquer custo e só precisa convencer Sam a ajudá-la. Em pouco tempo, eles estão espionando cada detalhe da vida do casal e elaborando um plano divertidamente diabólico para acabar de uma vez por todas com esse romance. Mas as coisas não estão saindo exatamente como eles haviam planejado!

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Suspeitas infundadas levam um casal a iniciar um processo de divórcio, quando começam a minar as tentativas, de um e do outro, de encontrar um novo romance.

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